W końcu stycznia Microsoft ogłosił, że dla użytkowników Windows 7, 8.1 w wersji konsumenckiej oraz Pro, a także dla Windows Phone 8.1, aktualizacja będzie darmowa przez rok od daty premiery Windows 10. W przypadku edycji Enterprise nie będzie gratisu. Microsoft zaoferuje natomiast dwa modele wsparcia.

Jeden to Long Term Servicing Branches – firmy mają bezzwłocznie otrzymywać aktualizacje bezpieczeństwa i krytyczne poprawki poprzez Windows Server Update Services (WSUS) albo automatycznie przez Windows Update. 

Inną opcją jest wsparcie określane jako Current branch for Business, które pozwala na otrzymanie automatycznych aktualizacji poprzez Windows Update. Obejmie przetestowane dodatki dostarczane także użytkownikom domowym. Według Microsoftu tego rodzaju rozwiązanie wprowadzono, bo wielu przedsiębiorców nie potrzebuje natychmiastowych, krytycznych update’ów systemu dla części swoich urządzeń. Nowa propozycja ma obniżyć koszty użytkowników. Administratorzy mogą zdecydować, jakie aktualizacje i jakim urządzeniom będą przydzielane (jest też opcja aktualizacji przez WSUS).