Ceny Windows 8.1 będą takie same, jak Windows 8 (przynajmniej na rynku amerykańskim, polskie ceny nie zostały jeszcze ujawnione). Za wersję podstawową użytkownicy zapłacą 119,99 dol. Wydanie Windows 8.1 Pro wyceniono na 199,99 dol. Takie same stawki mają obowiązywać w Windows Store jak i w handlu detalicznym (dla wydań na DVD). Użytkownicy Windows 8 mogą pobrać najnowszy produkt gratis.

Klienci, którzy kupią sprzęt z Windows 8.1 (wejdzie na rynek od 18 października) będą mieli możliwość aktualizacji do Windows 8.1 Pro za 99,99 dol. Do podstawowej wersji można dokupić Windows Media Center  (9,99 dol.). W wydaniu Pro WMC jest już w cenie.

Microsoft poinformował, że nie planuje specjalnych ofert z okazji premiery systemu. W zeszłym roku, gdy Windows 8 wchodził na rynek, aktualizację sprzedawano za jedyne 39,99 dol.

W przypadku Windows 8.1 Microsoft nie wprowadza już rozróżnienia między aktualizacją a pełną wersją. System mogą zainstalować także użytkownicy, którzy nie mieli dotąd w swoim urządzeniu Windowsa (albo wgrywają nową „Ósemkę” na czysty dysk). Na zmianie skorzystają osoby same składające komputery, można także zainstalować Windows 8.1 jako partycję na maszynie wirtualnej albo na drugim twardym dysku.

W odróżnieniu od Windows 8, do nowej “Ósemki” nie da się przenieść zasobów z XP i Visty. Przy zmianie systemu trzeba wszystko wgrywać od nowa. Można natomiast zachować dane z Windows 7. Takie ograniczenie ma nakłonić użytkowników komputerów z Windows XP i Vistą do wymiany sprzętu na nowszy, czyli zakupu Windows 8.1 razem z PC.

Wydanie Windows 8.1 Enterprise (jeszcze jako RTM) od 17 września mogą już pobierać abonenci TechNetu i MSDN. Dostęp do systemu Enterprise mają także klienci wolumenowi z ważną umową Software Assurance.